Тэрээр 1904 оны 2-р сарын 3-ны өдөр АНУ-д төрж төвийн болон баруун бүс нутгуудаар зэвсэглэсэн дээрэм хийж тун их нэрд гарсан хууль зөрчигч байлаа. Эрин цаг нь өөрөө нийгмийн эдийн засгийн гүн хямралын цаг үе байсан тул тэрээр банкны эзэд, мөнгө хүүлэгчдийг туйлын ихээр үзэн яддаг байв. “Цэмбэгэр жаал Флойд” хочит дээрэмчний гэмт хэргийн анхны гараа нь 18 настайд нь тохиосон бөгөөд орон нутгийн шуудангийн газраас 3.5 доллар хулгайлсан байна. Уг хэргийнх нь төлөө түүнд 5 жилийн хорих ял өгсөн боловч 3 жил ял эдэлсний дараа түүнд тодорхой нөхцөлүүдийг санал болгосноор сулласан байдаг.
Флойд шоронгоос гарсан боловч гэмт хэргийн амьдралаа орхиж чадсангүй. Түүний хийж чадах ганц ажил нь гэмт хэрэг бөгөөд амьдрахын тулд хүн бүр л чаддаг зүйлээ хийх хэрэгтэй байв. Гэвч тэрээр арга барилаа өөрчлөн нэгэнт гэмт хэрэг хийж байгаа бол ард түмний хайрыг татах ёстой хэмээн шийдсэн аж. Тэгэхдээ хэрхэн ард түмний хайрыг татах бэ? Энэ талаар тэрээр удаан бодсон бөгөөд гол санаагаа олтол худалдааны зам, галт тэргийн зам гэх мэт газруудаар дээрэм хийсээр л байлаа. Гэтэл нэгэн өдөр түүний санаанд гэнэт мэргэн бодол орж ирсэн нь түүний таньдаг хүн бүр, бүр төрсөн эх нь хүртэл банканд өртэй байж өрөнд дарлагдан тун их зовдог байсан байна. Иймийн учир Флойд хүмүүсийн өрийг тэглэхээр шийдсэн байдаг.
Ийнхүү домогт дээрэмчин маань 1930 оны 5-р сарын 20-ны өдөр Канзас хотын банкийг дээрэмдэж бүх өрийн бичгүүдийг шатаасан байна. Иймийн учир уг банк асар их хохирол амсаж чухам хэн хэнээс ямар хэмжээний өрөө авахаа хэлж мэдэхгүй тун хэцүү байдалд оржээ. Энэ явдал өөр 5 банканд үргэлжилсний дараа Флойдыг тагнуулын ерөнхий газраас АНУ-ын нийгэм хийгээд эдийн засагт хамгийн аюултай дээрэмчин буюу үндэсний номер 1 дайсан хэмээн нэрлэсэн байдаг. Гэвч энэ бүхэн тийм ч удаан үргэлжилсэнгүй. 1933 оны 7-р сарын 17-ны өдөр ээлжит нэгэн дээрмийн үеэр Флойд дөрвөн цагдаагийн албан хаагчдийг хөнөөсөн тул түүнийг үндэстэн даяар эрэн сурвалжилж эхлэх нь тэр. Ийнхүү хэсэг чимээгүй амьдарсан боловч 1934 оны 7-р сарын 23-ны өдөр түүнийг гудамжинд алхаж явахад нь тагнуулын ерөнхий газрын ажилтан Мелвин Первис гэх эр гэнэдүүлэн буудан хороожээ. Түүний ачаар АНУ даяар 40,000 гаруй хүн өргүй болсон гэдэг.